Hidratació d’alquins
El tractament d’un alquí amb àcid aquós o sulfat mercúric i àcid condueix a la hidratació de l’alquè amb selectivitat de Markovnikoff per donar un enol que es tautomeritza ràpidament per donar la cetona corresponent. La hidratació catalitzada per àcids d'alquins simètrics produeix una cetona. Els alquins asimètrics no mostren cap preferència pel que fa al carboni que obté l’OH i, en conseqüència, s’obté una barreja de dues cetones. Els alquins terminals també pateixen una hidratació catalitzada per àcids. Tot i així, són menys reactius davant l’addició d’aigua i s’utilitza HgSO4 com a catalitzador per augmentar la velocitat de la reacció.
Mecanisme
En presència d’àcid:
- Protonació per donar el carbocatió més substituït que després és atacat per l'aigua.
- Després de la tautomerització de l’enol s’obté la cetona corresponent.
En presència de mercuri:
- L’addició de mercuri a l’alquí i després l’atac de l’aigua condueix a l’obertura de l’anell.
- La tautomerització i l'eliminació del mercuri i una tautomerització final condueixen al producte cetònic.
